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必読！スタートアップへの転職に失敗する5つの理由と経営者からのアドバイスを紹介

2023.08.24SPECIAL #SPECIAL #JOB #CAREER

「スタートアップに転職して、失敗した！」

知らない世界への挑戦にはリスクや不安がつきまといます。けれど、チャレンジする前に、どのような失敗が、どのような原因で起きているのかを前もって知っておくだけで、あなたの未来は変わってくるかもしれません。

本記事では、スタートアップへの転職失敗を回避するために、これまでJP Startups（ジャパスタ）がお届けしてきたスタートアップ企業の経営者インタビューの中からアドバイスを厳選しました。スタートアップへの転職に感じる不安を解消して、新たなキャリアをスタートさせましょう！

目次目次をとじる

【経営者のアドバイス付き】スタートアップへの転職が失敗する5つの理由

【経営者が語る】スタートアップへの転職が向いている人とは

【経営者がお答えします！】不安を解消して、スタートアップへの転職にチャレンジしよう

まとめ｜スタートアップへの転職を失敗で終わらせないためにすべきこと

【経営者のアドバイス付き】スタートアップへの転職が失敗する5つの理由

スタートアップへの転職に失敗する5つの理由と、これまでJP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューの中から、転職を成功させるためのアドバイスを厳選しました。失敗から学んで、スタートアップ転職の落とし穴を回避しましょう。

1. スタートアップというイメージで転職を決めてしまった

漠然とした焦りと環境の変化を求めて、新卒から10年働いた総合商社を辞め、スタートアップ企業への転職を決断しました！（前職・総合商社 Aさん）

結果：総合商社出身のAさんは、未経験の業界のスタートアップ企業に転職しましたが、スピード感を持ってキャッチアップしていくことができずに3ヶ月で退職してしまいました。

業界の専門知識があるに越したことはありませんが、転職のタイミングでは専門知識や経験がなくても、やり抜く力や学び続ける姿勢が備わっている人やジェネラリスト志向の人がスタートアップに向いているかもしれません。

JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューには下記のようなコメントもあります。

株式会社Another works　代表取締役　大林尚朝（おおばやし・なおとも）氏

スタートアップに転職を検討している方は、そもそもなぜ転職をしたいのかという部分に改めて立ち返っていただきたいです。スタートアップはキラキラして見えるのですが、実際は「沼」です。熱中できる方は、足が抜けられないくらいにハマってしまいます。カオスを楽しみたいという方は、スタートアップで働くことに向いているのではないでしょうか。

株式会社Another works｜SaaS型の複業マッチングプラットフォーム「複業クラウド」を展開

「複業の社会実装」で日本の雇用に維新を。先人に学んだ経営哲学で、未来の当たり前をつくり続けるAnother works・大林尚朝氏

働き方の多様化に注目が集まって久しい。中でも複数の仕事に同時並行で従事する「複業」は、個人の柔軟なキャリア形成を可能にし…

2. 資金調達の実績だけを見て、これから伸びると思った

巨額の資金調達をしたスタートアップに憧れて、転職をしました！資金調達の金額が大きいので間違いないと思っています！（前職・大手IT企業 Fさん）

結果：念願のスタートアップに転職したFさんですが、転職した1年後に事業が撤退、退職することになってしまいました。

スタートアップの将来性を考えるうえで、資金調達額は一つの判断材料にはなりますが、調達額の多さだけで転職するスタートアップを選ぶのはリスクがあります。また、多額の資金調達をした企業は、事業を急成長させようと採用に力を入れることがほとんどで人数も一気に増えます。それだけの人がそのスタートアップに転職しているなら安心と思うかもしれませんが、そこはあくまでもスタートアップ企業。調達額が大きいからといって将来が保証されているわけではありませんし、事業としての黒字化をせずに先行投資を行っていることがほとんどです。事業がうまくいかずに売上が伸びなかったとき、事業の撤退やリストラをせざるを得なくなる可能性もあります。中には派手な資金調達を実施せずに成長しているスタートアップもあるので、さまざまな視点で検討してみましょう。

JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューには下記のようなコメントもあります。

株式会社Yoii　代表取締役　宇野雅晴（うの・まさはる）氏

スタートアップの経営環境は日々変化しているため、自分の業務内容が毎日変わるということもあるかもしれません。そういった変化の激しい環境下でも楽しめそうなのであれば、きっとスタートアップに転職しても生き生きと働けると思います。

株式会社Yoii｜レベニュー・ベースド・ファイナンス（RBF）プラットフォーム「Yoii Fuel」を開発・提供

スタートアップの資金調達に第三の選択肢を。「レベニュー・ベースド・ファイナンス」の国内普及と海外展開をめざす、Yoii・共同創業者宇野雅晴氏

現在の日本におけるスタートアップの資金調達は、ベンチャーキャピタルや個人投資家、企業などから株式による調達を行うことが主…

3. 経営者や人事担当者の人柄だけを見て転職を決めてしまった

面接のときに上司と意気投合し、ぜひ入社して欲しいと言われて、とんとん拍子にスタートアップへの入社が決まりました！（前職・大手メーカー Mさん）

結果：Mさんが転職した1ヶ月後にいきなりその上司が退職してしまい、新たな上司や他のメンバーとは馬が合わずにMさんも退職してしまいました。

経営者や上司の人柄も大事ですが、スタートアップが持つそれぞれの雰囲気やカルチャー、事業内容が自分に合わなければ、ストレスを感じてしまうかもしれません。面接だけではなく、スタートアップで取り入れられているカジュアル面談などを通して、いろいろなメンバーと意見交換や質問をしてみましょう。また、事業やMVV（ミッション・ビジョン・バリュー）に共感できるかどうかもスタートアップで働くうえで重要です。

社員数の少ないタイミングのスタートアップでは特に、その会社自体が採用に慣れておらず、ミスマッチが発生する可能性が大きいです。せっかく入社したのに、想像と違ったといったようなことが起こらないよう、こちらもしっかりと複数の角度から見極めをするように意識しましょう。

JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューには下記のようなコメントもあります。

株式会社iCARE　代表取締役　山田洋太（やまだ・ようた）氏

スタートアップへの転職は「数撃てば当たる」ではなく、相思相愛で入社することが大切だと思います。事業やビジョンに強い共感を持てるか。そして、自分自身がその会社とともに大きな社会課題に挑戦していきたいかどうか。スタートアップは決して安定した場所ではありませんから、ここを見極めていただくことが重要です。

株式会社iCARE｜産業保健のプロフェッショナルと共に、企業向け健康管理システム「Carely」を開発・運営

現役産業医が起業。倒産の危機を経て、急成長スタートアップに。働く人の健康問題に挑む iCARE・山田洋太氏

健康経営が注目されてから久しい。コロナ禍を経て、従業員の健康に対する企業の意識はさらに高まっているのではないだろうか。し…

4. 大企業での価値観を捨てきれなかった

長年勤めた大企業を辞めて、スタートアップへの転職を決意しました！（前職・大手金融企業 Tさん）

結果：管理職も足りない中で、Tさんはあらゆる仕事を掛け持ちしていました。しかし、煩雑な業務に納得がいかなくなり、3ヶ月後に退職してしまいました。

スタートアップでは仕事のやり方や会社の仕組みが大企業のように整っていない場合がほとんどです。働きやすい職場環境や体制も働きながら自分で作っていくイメージです。ですので、スタートアップで働こうと考えるなら、自ら進んでさまざまなことを整えていこうという意識が必要かもしれません。「こんなことまで自分でやると思わなかった」とならないように、スタートアップで働いたらどのようなギャップが生まれそうか前もって想像したり、入社後の自分の役割についても選考を通じて擦り合せをして、お互いに期待値を調整するのが理想です。

JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューには下記のようなコメントもあります。

株式会社スマートショッピング　代表取締役　林英俊（はやし・ひでとし）氏

大企業はすでにできあがったミッションやカルチャーの中で仕事をするしかありませんが、スタートアップではミッションやビジョン、バリューをつくり上げるところから携わることも可能です。そういった機会は、会社のライフタイムから考えてもなかなか持てないものですから、もし転職や起業に迷われている方がいたら、人生の中でぜひ一度は経験してみていただきたいなと思います。

株式会社スマートショッピング｜IoT重量計を使った在庫管理・発注自動化ソリューションを開発

「消費データ」からモノの流れを180度変える。ショッピングの新たな未来実現に挑戦するスマートショッピング・林英俊氏

1982年に「サプライチェーン・マネジメント」という言葉がロジスティクス研究の中で初めて使われてから、およそ40年が経っ…

5.しっかりと自己分析ができていなかった

大手IT企業から急成長するスタートアップに転職しました。新しい環境でも活躍する自信があります！（前職・大手IT企業 Uさん）

結果：知識も豊富でコミュニケーション能力も高い大企業出身のUさんでしたが、スタートアップでは大企業で培ったスキルが役に立たず、思うように活躍できないまま1年で退職してしまいました。

スタートアップと大企業では求められる働き方や組織体制も異なります。大企業での成功体験に縛られたままでは、スタートアップで思うように活躍することができません。スタートアップに興味を持った時点で、まずは社会人インターンや副業などでスタートアップの働き方を擬似体験しながら自己分析をしてみると良いかもしれません。

JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューには下記のようなコメントもあります。

株式会社KiteRa　植松隆史（うえまつ・たかし）氏

スタートアップ業界は非常に変化が激しい世界です。そのため、スタートアップへの転職は、人によって向き不向きがあるように思います。もし転職を迷っている場合は、ご自身のパーソナリティや特性をよく自己分析した上で、最終的な決断を下すほうがいいと思います。会社が変化することを成長の機会と捉え、心から楽しめる方であれば、スタートアップの世界で大きく活躍していただけるのではないでしょうか。

株式会社KiteRa｜社内規程管理クラウド「KiteRa（キテラ）」の開発・運営

撤退の決断から起死回生、急速な事業成長を達成したKiteRa・植松隆史氏が次の未来に見据えるもの

多くの企業で制定されている、就業規則などの社内規程。これらの作成や改定には、体裁の調整や根拠となる法令の確認などに多くの…

【経営者が語る】スタートアップへの転職が向いている人とは

スタートアップへの転職を考えたとき、はたして自分はスタートアップに向いているのだろうかと気になる方も多いのではないでしょうか。そんな方のために、JP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューで、どのような人がスタートアップへの転職に向いているかをチェックしてみました。自分自身の志向性と照らし合わせてみましょう。

株式会社CoLife　代表取締役社長　池内順平（いけうち・じゅんぺい）氏

スタートアップでは、明日何があるかわかりません。砂漠でヘリコプターに乗り、どこにオアシスがあるかわからないような状況とも言えます。まずは「オアシスを探すのが面白そう」と砂漠に向かう心持ちのあるような、前向きな方が向いているかと思っています。また、昔の経験を度々持ち出してくる方はあまり向かないかなと。変化することを楽しんでいけるメンタルが必要とされますので。

株式会社CoLife｜「家ナカにマーケットプレイスをつくる」ことをミッションにオーナー領域のDX推進サービスを展開

誰もやりたくない面倒なことに真摯に向き合い、責任をもって上場する企業へ

住まいの困りごとをまとめて解決するサービス「iecon」。［いえ(ie)］の［コンディション(condition)］を［…

株式会社Magic Moment　代表取締役CEO　村尾祐弥（むらお・ゆうや）氏

社会に良い変化をもたらすこと、ゼロからの土台づくりを楽しく感じられること、挑戦の人生を歩んでいきたいという志向、これらに共感できる方が活躍しています。

株式会社Magic Moment｜顧客エンゲージメント構築を実現する営業支援SaaS「Magic Moment Playbook」を提供

営業効率が上がれば売上は劇的に変わる、Magic Momentを生み出す営業DXSaaS創業者が信じる”TRUE”

どんなにいいサービスがつくれても、顧客に響かなければ購買にはつながらない。そのサービスの伝道師として魅力を伝えていく立場…

Radiotalk株式会社　代表取締役　井上佳央里（いのうえ・かおり）氏

スキル以外で、一緒に働きたくなる人についての条件は三つです。

絶えない向上心
チャンスが巡りやすい動き方をする
感動を忘れない

Radiotalk株式会社｜1タップで誰でも今すぐ始められる音声配信プラットフォーム「Radiotalk」を運営

音声こそ人の魅力を伝える最適ツール、熱狂が連鎖するコミュニティRadiotalkからプロのクリエイターを

通勤時間や家事、勉強の合間にTwitter、TikTok、Instagram、YouTubeといったプラットフォームを見…

【経営者がお答えします！】不安を解消して、スタートアップへの転職にチャレンジしよう

最後に、これまでJP Startups（ジャパスタ）が紹介してきた注目のスタートアップ企業インタビューの中から、スタートアップへの転職について多くの人が感じているであろう不安や疑問に対しての心強いコメントをご紹介します。

Q. 休日も働かなくてはならないほど忙しいの？

株式会社IVRy　代表　奥西亮賀（おくにし・りょうが）氏

もしスタートアップへの転職を迷っている方がいらっしゃったら、ぜひ安心して挑戦していただけたらなと思います。最近のスタートアップは「薄給で遅くまで働く」というようなイメージとは大きく異なっています。僕らの会社もそうですが、多様な人材がプライベートと仕事をしっかりと両立させながら働いています。ホワイトな働き方ができるスタートアップは多いと思います。

株式会社IVRy｜自由な電話自動応答システム（IVRシステム）を最短5分で作成できるサービス「IVRy」の運営

「電話」が日本の生産性向上の鍵になる。SaaSで電話業務のDXに挑むIVRy・奥西亮賀氏インタビュー

多くの企業が煩雑さを感じながらも、電話業務は長い間アナログなまま、資金に余裕のある大手企業以外はなかなか業務効率化に至れ…

株式会社 Liquid Mine　代表取締役社長　岸本倫和（きしもと・ともかず）氏

スタートアップは毎日夜遅く、休日まで働くような印象があると思いますが、社員にはオンオフをしっかり切り替えて働いてもらいたいので、休日に仕事をしてもらうことはほぼありません。

株式会社 Liquid Mine｜白血病の再発を早期に発見する高精度なモニタリング検査システム「MyRD®」を提供

骨髄検査が血液検査に代替される世界。リキッドバイオプシーで白血病患者のペインを解決するLiquid Mineの挑戦

　　「最新の遺伝⼦解析技術で白血病の検査方法を確立させる」現在、世界的に脚光を浴びている「リキッドバイオプシー(液体生…

Q. 初心者でも大丈夫？年齢は関係ない？

プレティア・テクノロジーズ株式会社　代表取締役　牛尾湧（うしお・ゆう）氏

優秀な方はたくさんいますが、実は入社時にはARについては初心者だったという方も少なくありません。意欲を持ってARについてキャッチアップし、一緒にミッションの達成を目指せるような方であれば年齢などは関係ないと考えています。

プレティア・テクノロジーズ株式会社｜空間認識アルゴリズムを核としたARクラウドプラットフォーム「Pretia」を開発・提供

「共に達成する喜びを届ける」誰もがARコンテンツをつくれる世界を目指すプレティア・テクノロジーズの挑戦

AR（拡張現実）の歴史は意外と深く、概念の起源を探ると100年ほど前まで遡る。1901年に「The Master Key…

Q. スタートアップへの転職・キャリアチェンジが不安です。

株式会社ハイヤールー　代表　葛岡宏祐（くずおか・こうすけ）氏

起業したい人、スタートアップで仕事をしたい人は、ぜひ挑戦していただきたいです。スタートアップは人手が足りないからこそ、ゼネラリストとしてさまざまな仕事を経験できます。自分自身の守備範囲を広げて、得意な領域を見つけることにもつながると思うので、特に若い方のキャリアとしてはおすすめだと思います。

株式会社ハイヤールー｜オンライン完結型のコーディング試験サービス「HireRoo」を提供

中卒バックパッカーからメルカリを経て起業。エンジニア採用の課題解決に挑戦するハイヤールー・葛岡宏祐氏

IT人材の不足が叫ばれて久しい。2030年にはIT人材が45万人も不足するといわれる中で、IT領域を担う人材を増やす取り…

株式会社IVRy　代表　奥西亮賀（おくにし・りょうが）氏

個人のキャリアとしても、市場価値の上がりやすい環境だと思います。スタートアップはあらゆる物事のスピードが速く、3日〜1週間で成果が出て、次の検証に進むということも少なくありません。そのようなサイクルで1年間仕事をすれば、自分の中に蓄積される知見やノウハウも相当なものになるはずです。

株式会社IVRy｜自由な電話自動応答システム（IVRシステム）を最短5分で作成できるサービス「IVRy」の運営

「電話」が日本の生産性向上の鍵になる。SaaSで電話業務のDXに挑むIVRy・奥西亮賀氏インタビュー

多くの企業が煩雑さを感じながらも、電話業務は長い間アナログなまま、資金に余裕のある大手企業以外はなかなか業務効率化に至れ…

株式会社Yoii　代表取締役　宇野雅晴代表取締役（うの・まさはる）氏

大手企業など現職で身につけた知識や仕事のやり方は、スタートアップという環境でも十分に活かすことができます。もしスタートアップで自分のスキルが通用するか分からないと転職をためらっている方がいらっしゃったら、ご自身のこれまでの経験に自信を持って転職に挑んでいただけたらと思います。

株式会社Yoii｜レベニュー・ベースド・ファイナンス（RBF）プラットフォーム「YoiiFuel」を開発・提供

現在の日本におけるスタートアップの資金調達は、ベンチャーキャピタルや個人投資家、企業などから株式による調達を行うことが主…

株式会社VARK　代表取締役　加藤卓也（かとう・たくや）氏

安定性重視の企業では出来ないことをするのが、スタートアップの醍醐味です。

株式会社VARK｜バーチャルライブプラットフォーム、メタバーステンプレート、3Dアバター向け動画作成支援ツールを提供

アフターコロナの新文化「メタバース」を推し進めるVARK、その波乱の遍歴

SNSが浸透して久しいが、2020年から次の10年でさらに広まると考えられているのが、バーチャル空間だ。Facebook…

株式会社クロスビット　代表取締役　小久保孝咲（こくぼ・こうさく）氏

スタートアップはどんどんフェーズが変わって、向くべき方向性もすごいスピードで変わっていきます。そういった「分からない未来」は不安かもしれませんが、楽しさも大きいものだと思うんですよね。

株式会社クロスビット｜シフト管理システム「らくしふ」を開発・運営

「シフト」を切り口に日本の労働力不足という課題に挑む。株式会社クロスビット・小久保孝咲氏インタビュー

飲食店や小売店、医療機関の現場では、パートやアルバイトなど働き手のシフト管理を未だに紙やExcelなどで管理しているとこ…

エーテンラボ株式会社　代表取締役 CEO　長坂剛（ながさか・ごう）氏

人生は「どんな能力を持っているか」ではなく、「どういう選択をしたか」で決まってくるもので、意思決定した数で人は成長していきます。人生は一度きりだからこそ、ぜひ読者の皆様にはやりたいことをやってほしいなと思います。

エーテンラボ株式会社｜「テクノロジーでみんなを幸せにする」をミッションに、「みんなが行動変容できる世界をつくる」をビジョンに掲げる

ユーザー数100万人を達成した習慣化アプリ『みんチャレ』　「世の中への価値」にこだわり続けるエーテンラボ長坂氏の挑戦

2022年2月にユーザー数100万人を突破した、習慣化アプリ『みんチャレ』。一見シンプルな仕組みで成り立つサービスのよう…

まとめ｜スタートアップへの転職を失敗で終わらせないためにすべきこと

スタートアップへの転職は魅力的ですが、リスクも潜んでいます。転職の前に、どのような失敗が起きているのか、どのような落とし穴があるのかを知ることは、スタートアップへの転職を成功させる重要なステップです。事前リサーチをしっかりとして、企業の事業や社風などを理解し、自身のスキルや価値観とのマッチングを考えることが大切です。ぜひ、JP Startups（ジャパスタ）のほかの記事も参考にして、スタートアップへの転職を成功させましょう！

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